Lohan comenzó su carrera vendiendo tacos de cine con la película The Parent Trap (Juego de Gemelas), cuando el director de esta la audiciona para el personaje principal de la película, que son dos niñas gemelas que tratan de reunir a sus padres (Dennis Quaid y Natasha Richardson) que se habían divorciado cuando ellas acababan de nacer. En el 1997 fue contratada, a la edad de 10 años, Lohan tenia 11 años cuando comenzó a filmar "The Parent Trap" en Londres y California (en Los Angeles y el Napa Valley). "Deje la escuela por ocho meses," ella dijo. "Cuando volví, mis amistades me preguntaban, '¿Dónde estabas?' y yo les decía 'mi familia y yo fuimos a unas largas vacaciones.' Luego la película salió y ellos decían '¿Um, Lindsay? Esa eres tu en "The Parent Trap",' y yo les dije 'Oh si. Y también hice esta película mientras estaba afuera." "The Parent Trap" fue bien recibida por el público y obtuvo una recaudación total de 92 millones de dólares.

2000-2003: Su carrera continuó con dos películas para televisión, Life-Size (Una auténtica muñeca) (2000) (con Tyra Banks) y Get a Clue (2002). Más tarde, Lohan consiguió el papel principal en otra versión de una película de Disney, Freaky Friday (2003), con Jamie Lee Curtis.

2004-2006: En el 2004, a Lohan le dieron los personajes principales en dos películas, Confessions of a Teenage Drama Queen (Confesiones de una típica adolescente) (la primera película de Lohan que no era una nueva versión) y Mean Girls (Chicas malas) de Paramount , ambas saliendo en 2004 al cine. Drama Queen fue un modesto éxito en la boletería, ganando alrededor de $30 millones de dolares, pero fue un fracaso con las criticas. "Sin embargo sigue siendo una estrella prometedora," dijo Robert K. Elder, "Lohan va a tener que hacer penitencia antes que sea perdonada por Confessions of a Teenage Drama Queen (Confesiones de una típica adolescente).

Esa "penitencia" vino con Mean Girls (Chicas malas), su primera película PG-13 (y primera que no era de Disney). Ella rompió barreras con su gran actuación, ganando $128 millones de dolares a nivel mundial, "Poniendola como la nueva joven reina de las películas" escrito por Brandon Gray. "Lohan vuelve a brillar" dijo Steve Rhodes. "La elegancia de este guión es perfecto para esta comedia." Mean Girls (Chicas Malas) fue escrito por Tina Fey y con los compañeros de Saturday Night Live; A Lohan le pidieron 3 veces que animara el programa Saturday Night Live, en 2004, 2005, y 2006.

En 2005, Lohan se hizo la primera persona viviente que tuvo una muñeca "My Scene Goes Hollywood" estrenada por Mattel. Ella también hizo la voz de su propia muñeca en la película de "My Scene Goes Hollywood".

Lohan vuelve a Disney para Herbie: Fully Loaded (Herbie: A tope) (2005), la quinta película de la larga historia de Herbie. Su creciente popularidad le permitió escoger de una variedad de proyectos y, a la edad de 19 años, Lohan sintió que Herbie la ayudaría a hacer la transición a personajes de mayor envergadura. "En todas mis otras películas, estaba en la Secundaria o Preparatoria," dijo. "En esta, mi personaje acababa de salir de la universidad. Es bueno ser capaz de hacer algo que yo creo que va hacer aceptado por los admiradores que he acumulado en las películas de, Disney, pero inconscientemente ellos me han visto crecer y madurar."Fully Loaded ganó $144,146,816 mundial.

Su siguiente película fue "Just my luck", exhibida en mayo de 2006 con poco éxito y solo ganando $38 millones a nivel mundial. Al siguiente mes, "A Prairie Home Companion", con una exhibición limitada, terminó con $25,648,948 global. "Lohan creció con la ocasión,"escribió Peter Travers, "ofreciendo una versión roquera de 'Frankie and Johnny'." Lohan culmino la grabación del film independiente de Emilio Estévez, Bobby, con la participación de Elijah Wood, en diciembre del 2005; la grabación debutó en el "Venice Film Festival" el 5 de Septiembre del 2006, y fue exhibida en los cines el 23 de noviembre del 2006, logrando ganar en una semana $19,560,892 a nivel mundial con variadas criticas. "Chapter 27" con Jared Leto se comenzó a filmar en Nueva York el 9 de enero del 2006, y terminó a mediados de marzo. No se ha anunciado la exhibición de esta.

Lohan obtuvo el décimo lugar en la lista de las "100 Mujeres mas Sexy" por "FHM". "Maxim" la colocó en tercer lugar en su lista del 2006 "100 personas calientes" En el 2007 "Maxim" la ubicó en primer lugar en la lista de "100 personas calientes"

2007: En febrero 2007, luego de estar en un centro de rehabilitación, Lohan renunció al personaje de "Hester Worsley" en una adaptación de una película basada en el texto de Oscar Wilde "A Woman of No Importance" para enfocarse en su salud. El personaje pasó a Jessica Biel.

El 11 de mayo del 2007, "Georgia Rule" en la cual participó con Felicity Huffman y Jane Fonda. La producción recibió publicidad adversa cuando una carta enviada a Lohan de un ejecutivo, criticando públicamente su profesionalismo, lo que generó críticas a Lohan. En su semana de estreno la película ganó $6.7 millones y hoy a ganado alrededor de $22 millones a nivel mundial.

El 24 de julio del 2007, después de salir de su arresto, Lohan se presenta en el programa "The Tonight Show" con Jay Leno para promocionar su personaje de una "stripper" en la película "I Know Who Killed Me". En esta película Lohan tiene una escena de sexo con su supuesto novio. En la semana de estreno la película ocupó el noveno lugar en, ganando US$ 3,5 millones.

El regreso de Lohan a Hollywood puede ser la recaída a la adicciones de drogas, Lohan viajará y estudiará en Europa después de salir de rehabilitación. Lohan está interesada en aventurar lejos de América para su educación, su madre Dina dijo a Us Weekly: "Ella quiere ir al extranjero y estudiar en una escuela. Bueno, veremos qué pasa".

2008 - presente: En el 2008, Lindsay participará junto a la actriz America Ferrera en las serie norteamericana Ugly Betty (Betty, la fea)